В субботу 28 апреля, за два часа до рассвета, два больших грузовых корабля, венецианский и генуэзский, защищенные тюками, в сопровождении двух венецианских галер с 40 гребцами на каждой, осторожно вышли из-под прикрытия крепостных стен Перы. Командовали или Тревизано и его помощник Заккария Гриони. За ними следовали три легкие фусты с 72 гребцами на каждой; на первой из них плыл венецианец Коко. Их сопровождало множество мелких судов с горючими материалами. Как только отряд тронулся в путь, моряки вдруг заметили яркий свет, вспыхнувший на одной из башен Перы; очевидно, это был сигнал туркам. Грузовые корабли и галеры медленно двигались по гладкой воде, и Коко становился все нетерпеливее, зная, что его фуста в состоянии обогнать другие суда. Одержимый жаждой славы, он вывел ее вперед колонны и направился прямо на турок. В этот момент с берега открыла огонь турецкая артиллерия. Одно из первых ядер попало в судно Коко; несколько минут спустя оно раскололось пополам и затонуло. Некоторым из матросов удалось вплавь добраться до берега, однако большинство, включая и Коко, утонуло.
Остальные фусты вместе с сопровождающими их лодками попытались укрыться под защиту галер. Однако к тому времени, как они подплыли к ним, турецкие артиллеристы уже вели непрерывный прицельный огонь, ориентируясь по пламени пожаров на итальянских кораблях. Оба шедших впереди грузовых корабля получили несколько попаданий. Тюки спасли их от серьезных повреждений, однако матросы, занятые тушением пожаров, вызванных обстрелом, ничем не могли помочь мелким судам, многие из которых затонули. Главный огонь турки направили на галеру Тревизано. Два ядра, выпущенных из орудий со склона холма, причинили ей такие сильные повреждения, что галера стала наполняться водой. Тревизано и его экипаж вынуждены были пересесть в лодки и покинуть корабль. После такого успеха с наступлением рассвета турки пошли в атаку. И вновь повторилась картина боя 20 апреля: в течение полутора часов три христианских корабля отступали к своей стоянке, облепленные оттоманскими галиотами. Турки со всех сторон лезли на абордаж. Их рубили, сбрасывали за борт, обливали греческим огнем, брали в плен. Христиане сумели выстоять, и после полуторачасового боя противники вернулись на свои стоянки.
Днем 40 христианских моряков, доплывших до турецкого берега, были казнены на виду у осажденных. В отместку 260 турецких пленных вывели на стены и обезглавили на глазах у турок.
Альвизо Лонго вышел из Венеции 19 апреля, но только с одной галерой, а не во главе 16 судов, как сначала предусматривалось. И даже в этом случае ему было приказано не идти в Константинополь, а задержаться в Эгейском море до прибытия адмирала Джакомо Лоредано. Тем временем император Константин, не зная обо всех этих задержках и надеясь в скором времени увидеть у стен города венецианский флот, послал навстречу ожидаемой эскадре разведывательное судно. Вечером 3 мая венецианская бригантина с двенадцатью добровольцами, переодетыми в турецкое платье, покинула гавань. В полночь цепь опустили, и судно вышло в Босфор. Подняв турецкий флаг, никем не задерживаемая бригантина с попутным северным ветром пересекла Мраморное море и вышла в Эгейское.
Они не встретили никаких христианских кораблей у входа в Дарданеллы и вернулись в Константинополь. 23 мая их сообщение привело Константина в отчаяние. Султан Мехмед всего этого не знал, и очень опасался, что флот с запада действительно вот-вот прибудет. Согласно Джакомо Тедальди, 9 галер и 20 других судов в конечном счете собрались в Негропонте (остров Эвбея). Если учесть, что всего турецкого флота не хватило, чтобы победить 3 галеры и транспорт, то этих сил было бы достаточно, чтобы спасти Константинополь, и даже если бы они прибыли всего за день до падения Константинополя, то этого бы не произошло.
3 мая защитники поместили орудия на стены Золотого Рога, надеясь заставить турок вывести свои суда назад. Но корабли надежно прикрывала недавно изобретенная султаном Мехмедом мортира с большим диапазоном стрельбы. 5 мая турецкие мортиры начали навесным огнем над постройками нейтрального генуэзского района Перы вести обстрел христианских кораблей, стоявших вдоль цепи. И хотя артиллеристы целились главным образом в венецианцев, крупное ядро весом около 90 кг угодило в торговый корабль генуэзцев с грузом дорого шелка и потопило его. Судно принадлежало купцу, живущему в Пере, и стояло на якоре прямо под стенами колонии. Муниципалитет Перы немедленно направил султану жалобу, подчеркнув при этом, как важен для него ее нейтралитет. Приближенные султана обошлись с посланцами генуэзцев не слишком вежливо. Откуда пушкарям знать, заявили они, что этот корабль не имел враждебных намерений, не был «пиратом», пришедшим на помощь врагам? Тем не менее, если пострадавший сумеет доказать султану свою непричастность, тот после того как возьмет Константинополь, рассмотрит его дело и полностью возместит ущерб.
