Поворотным моментом в истории самураев стала война Онин, которая продолжалась десять лет: с 1467 по 1477 год. Причиной войны послужили споры о наследовании сёгуната внутри правящего клана Асикага. Война носила ожесточенный характер, подчас велась до полного уничтожения противника. В ходе войны был полностью уничтожен Киото, а также серьезно подорван авторитет сёгуна. Боевые действия быстро охватили все провинции. Так начинался полуторавековой период Сенгоку Дзидай – период воюющих государств. Соперничающие властители называли себя дайтё – «большое имя».
В войне активную роль сыграли ниндзя. Например, в «Чугоку-чиранки», где описываются войны, происходившие на западе Японии, читаем: «Амако встал лагерем в Аома Мицкаяма. Клан Мори отправил туда воинов синоби, которые прошли по горам через боевые порядки вражеской армии».
В период Сенгоку, по свидетельству хроник того времени, ниндзя выступали в следующих ролях: канчо (шпион) на территориях, контролируемых противником, тейсацу (разведчик), кисё (устроитель засад) и коран (агитатор). При этом следует различать настоящих ниндзя, прошедших традиционную школу (лучший пример – ниндзя Ига), и обычных разбойников, нанаятых для проведения диверсий, или самураев, отправленных в разведку.
Ниндзя часто не имели доверия даже со стороны своих союзников. Действия ниндзя часто расценивалось как воровство или месть. У многих не укладывалось в голове, что секретные операции ниндзя – это такой же способ ведения войны, как регулярный бой. Однако те ниндзя, что служили в составе армии, пользовались большим уважением. Об этом свидетельствует «Оу Эйкен Гунки», в той части, где описывает падение замка Хатая в 1600 году:
«В заме Хатая был знаменитый синоби, который прославился своим мастерством. Однажды ночью он тайно проник во вражеский лагерь. Там он захватил флаг Наоэ Канецугу, охраняемый Теммаго Замон, и вернулся в замок. Флаг был установлен на высокое место на воротах замка».
