Мигель не имел богатства, а его семейство не отличалось состоятельностью, в отличие от семейств Кортес, Альварадо или Ордас. Вернувшись из своего похода за Карибским золотом в Экстремадуру на юго-западе Испании, он нашел свое семейство потерявшим остатки земли. Люди, наподобие Мигеля, были движимы желанием избавиться от бедности и опеки со стороны властей. Для достижения этой цели требовалось всего лишь набрать денег на дорогу к Карибам.
В XVI веке путешествие из Испании на Карибские острова представляло собой пытку, продолжавшуюся шесть недель. Почти все это время путешественникам приходилось сидеть под палубой, среди тухнущей пищи, блевоты, животных и навоза. Свободное время люди проводили, играя в азартные игры, распевая песни или танцуя, словом, делая все, чтобы хоть как-нибудь скрасить себе свое ужасное положение. Мигель и его товарищи пели баллады о героях прошлого: Карле Великом, Роланде, и особенно, об Эль-Сиде, покорителе Иберийского полуострова, жившего в XI веке. Довольно часто встречались книги, например, у капитана корабля могла быть копия Amadis de Gaula. Люди могли сидеть и часами слушать о похождениях мифических героев, вроде Гаскилана, владевшего золотым щитом. Истории производили на испанцев неизгладимое впечатление, которые называли открываемые ими земли именами сказочных государств из книг: Амазония, Калифорния, Патагония. Антильские острова получили свое название в честь Атлантиды. Некоторые скажут, что в рыцарских романах нет никакого смысла. Однако, это были отголоски великих эпох, где царили золото и серебро. Покорение Америки во многом напоминало поиски утраченного рая или ушедшего Золотого Века.
Прибывшие в Эспаньолу колонисты с упоением слушали новости о таинственных землях на западе, где по-видимому, находился целый материк, о чем свидетельствовали экспедиции, открывшие побережье Колумбии, Панамы, Гондураса, Юкатана и Флориды. В 1517 году Веласкес, бывший в то время вице-губернатором Кубы, снарядил экспедицию за рабами, которую возглавил Фернандес де Кордова. Кордова намеревался высадиться в Табаско, но подвергся внезапному нападению индейцев-майя. Почти все испанцы погибли в бою, а сам Кордова вскоре умер от полученных ран. Однако сообщения о больших городах убедили Веласкеса снарядить новую экспедицию, во главе которой он поставил своего племянника Хуана де Грихалву. Как и Кордова, Грихалва столкнулся с ожесточенным сопротивлением индейцев-майя, но ему удалось найти торговых партнеров среди ацтеков и тотонаков, обитавших в районе Веракрус. Вскоре удалось узнать, что между индейцами существуют значительные разногласия. На эти разногласиях Кортес и решил сыграть.
Грихалва отправил одного из своих офицеров, Педро де Алварадо назад на Кубу. Вместе с ним он отослал всех раненых. Кроме того, Грихалва попросил передать, что ему удалось собрать золота на сумму до 20.000 песо. Это было достаточно, чтобы Веласкес снарядил новую, отлично оснащенную экспедицию. Однако, де Алварадо сумел убедить Веласкеса в том, что его племянник совершенно некомпетентен, поэтому во главе новой экспедиции следует поставить кого-нибудь другого. Веласкес решил назначить на должность руководителя Эрнандо Кортеса.
Мигель знал, что Кортесу потребуются стрелки, поэтому он снова взошел на борт корабля и доплыл до Саньяго-де-Куба, где и представился Кортесу. Судьба солдата зависит от опыта командира. Но знания испанцев о Мексике были очень скудными. Мигель знал, что Кортес родился в Экстремадуре, Медельин, в 1485 году. Он был сыном идальго – незнатного дворянина, однако семейство Кортесов было весьма состоятельным. Кортес в свое время отправился в Саламанку на учебу. Его родители надеялись, что их сын сумеет сделать карьеру юриста. Хотя Кортес был способным студентом, его больше привлекала к себе армия. Вернувшись а Медельин, Кортес колебался между выбором поступить в роту Гонсало Феранандеса де Кордовы, который формировал армию для отправки в Италию, или поискать удачи на Карибах. Склонившись в сторону Нового Света, Кортес в возрасте 22 лет прибыл в Эспаньолу. Там он участвовал в преследовании араваков, закончившемся казнью Анакоаны. При этом Кортес сумел попасть на глаза к Веласкесу, который пригласил его поучаствовать в кубинской экспедиции. Здесь Кортес усвоил, что платить ему будут только за полную безжалостность. На Кубе Кортес сумел на несколько месяцев уничтожить или обратить в рабов все индейское население.
Кортес доказал свою компетентность и был назначена на должность секретаря губернаторской колонии. Хотя между испанцами существовали политические разногласия, Веласкес знал, что Кортес слишком зависит от доходов со своих земельных владений и рудников, поэтому он лично заинтересован в организации экспедиции. В 1519 году Веласкес составил черновой список контракта с Кортесом, где определялись обязанности последнего по формированию предстоящей экспедиции. Поскольку экспедиция имела характер своего рода крестового похода, участникам запрещалось богохульствовать, играть в азартные игры и спать с женщинами. Наконец, флот был собран, экипажи укомплектованы, и экспедиция выступила на запад, двигаясь по маршруту, разведанному Грихалвой. Всем индейским племенам, попадающимся по пути, сообщалось, что они теперь находятся под властью испанского короля. Были выбраны казначей и инспектор, которые составляли списки всех виденных ими по пути изделий из золота и драгоценных камней. На землю испанцы сходили только для того, чтобы пополнить запасы пищи, воды и топлива. Кортес обнаружил природные золотые россыпи в районе Тотонака. Кортес оказался достаточно ловким интриганом, чтобы добавить в договор различные оговорки, которые позволили ему совершенно легально расширить свои полномочия.
