Теперь Балтоглу казалось, что добыча уже у него в руках. Он уже осознал, что нельзя подходить близко к кораблям христиан, орудийный огонь которых наносит слишком большой урон, поэтому приказал своим более крупным судам окружить неприятеля, держась на некотором расстоянии, осыпая его ядрами и копьями с зажженной паклей. Однако все усилия оказались напрасными. Легкие пушки турецких судов не могли стрелять под большим углом, а все пожары на кораблях христиан быстро тушили их хорошо обученные экипажи.
Тогда турецкий адмирал приказал взять корабли на абордаж. Сам он выбрал для себя грузовое судно – наиболее крупное, но хуже вооруженное. Нос его триремы ткнулся в корму транспорта, в то время как другие турецкие суда бросились к византийскому кораблю со всех сторон, пытаясь пришвартоваться к нему с помощью абордажных крючьев или зацепиться металлическими кошками за якорные цепи. Из генуэзских кораблей один был окружен пятью триремами, другой – тридцатью фустами, третий – четырьмя десятками перандрий, битком набитых солдатами. Со стороны невозможно было понять, что происходит в начавшейся сумятице. Дисциплина на христианских кораблях была превосходной. Генуэзцы имели отличные доспехи, они запаслись вместительными бочками с водой и легко тушили пожары. У них было также достаточно боевых топоров, которыми они рубили головы и руки тех, кто пытался взобраться на борт. Византийское же грузовое судно, хотя и было менее подготовлено для боевых действий, зато имело бочки с горючей жидкостью, известной под названием «греческий огонь» — оружие, которое спасало Константинополь в многочисленных морских сражениях за последние 800 лет. Его действие было опустошающим. Турки к тому же мешали друг другу, поскольку зачастую весла одного корабля цеплялись за весла другого; множество весел было повреждено летящими сверху ядрами и камнями. Однако, как только один турецкий корабль выходил из строя, его место тотчас занимал другой.
Наиболее ожесточенное сражение разыгралось вокруг византийского корабля. Солдаты волна за волной пытались взобраться на борт судна, но все их атаки были отбиты Флатанеласом и его командой. Однако на корабле уже стали иссякать боеприпасы. Капитаны генуэзских судов, несмотря на собственные трудности, заметили отчаянное положение византийцев. Искусно маневрируя, они сумели подойти к нему вплотную, и вскоре все четыре корабля пришвартовались друг к другу.
Весь день жители города с возрастающим волнением следили за этой битвой со стен и башен. Султан наблюдал за нею, стоя на берегу. Он то подбадривал своих людей, то осыпал их бранью, то отдавал приказания Балтоглу, который делал вид, что не слышит их, поскольку властелин ничего не смыслил в морском деле. Увлекшись, Мехмед направил своего коня прямо в море, пока не замочил одежду, словно сам хотел принять участие в битве.
Приближался вечер, и казалось, что христианские корабли уже долго не продержатся. Хотя они нанесли туркам большой урон, у тех появились свежие суда, готовые к новым атакам. И тут, когда солнце уже начало садиться, вдруг подул порывистый ветер. Большие паруса христианских кораблей вновь напряглись, и они, таким образом, смогли пробиться сквозь турецкий флот к спасительной цепи. Уже когда наступили сумерки, цепь опустили, и три венецианские галеры под командованием Тревизано вышли в море под громкие звуки труб, чтобы турки подумали, что на них собирается напасть весь флот христиан. Под их эскортом победившие корабли вошли в Золотой Рог. В сгущающейся тьме Балтоглу уже не мог отличить свои суда от судов противника. В то время как султан все еще выкрикивал ему команды и проклятия, Балтоглу приказал всем отходить на стоянку у Двойных Колонн.
Оттоманский адмирал был ранен в глаз, а султан Мехмед пребывал в состоянии небывалой ярости. Это поражение, хорошо видимое всем войскам, имело серьезное воздействие на моральный уровень турецких войск, в то время как боевой дух защитников окреп. Турецкие источники сообщают об интригах конкурирующих фракций, обострившихся в оттоманском лагере. На следующий день Балтоглу предстал перед султаном, и ему грозила публичная казнь. Маловероятно, что Мехмед намеревался убить такого храброго и квалифицированного командующего. Однако, головы должны были полететь, и Балтоглу лишили его чинов и выпороли, на посту командующего флотом его заменил Хамза-бей. Мехмед теперь вызвал своих командующих к Двойным Колоннам, чтобы обсудить ситуацию. Кандарли Халиль вынес предложение снять осаду, потребовав взамен политических уступок у Константинополя и ежегодной дани в 70 000 золотых дукатов. Заганос-паша и другие визири духовный наставник султана шейх Ак Шамс аль-Дин настаивали на продолжении осады, с чем султан согласился.
