Кампания Като Киёмасы в провинции Хангъёнг, наиболее диком районе Кореи, стала вершиной его военной карьеры. Като прошел от Сеула до восточного побережья. Первое вооруженное сопротивление он встретил у Сонгджина, где корейцы зажали армию Като между рисовыми амбарами. Японцы отчаянно защищались, отстреливаясь из аркебуз из-за мешков с рисом, так что корейцам в итоге пришлось отступить. Несмотря на опустившиеся сумерки, Като перешел в контрнаступление и довершил разгром противника.
Киёмасе в конечном счете удалось блокировать корейских князей у Хёрёна на Тэдонгане. Видя безнадежность ситуации, корейские солдаты взбунтовались и арестовали своих командиров. Достигнув поставленных целей, Като стал первым и единственным на тот период японским полководцем, сумевшим вторгнуться в Китай. Населявшие Маньчжурию чжурчжени оказали ожесточенное сопротивление. Один раз Киёмаса едва успел перехватить свой священный штандарт из рук убитого знаменосца.
Но в это время ход войны изменился. В течение ближайших месяцев наступление японцев выдохлось, более того, Като Киёмаса со своими солдатами оказался в глубокой обороне, сперва удерживая линию крепостей, а затем отступив к Сеулу. Затем началось отступление к побережью. Като Киёмаса сыграл заметную роль при осаде Чхонджу. Во время штурма им использовались деревянные повозки, внутри которых солдаты укрывались от летящих сверху камней.
На протяжении следующих четырех лет – 1593-1598 – Япония ограничивалась оккупацией небольшой части Кореи. Участие Киёмасы в этой оккупации заключалось в том, что он комплектовал гарнизон крепости Сосаэнгпо. От скуки самураи занимались охотой на тигров, поэтому сохранилось несколько портретов Като Киёмасы во время охоты. Като Киёмаса также был одним из активных участников второго вторжения Японии в Корею в 1597 году. Он участвовал в штурме замка Хвангсоксан, а также оборонял крепость Ульсан. Стояли жуткие холода, часовые замерзали на посту. Киёмаса прибыл в Ульсан во главе небольшого отряда из Сосаэнгпо и сразу сумел переломить ситуацию. Он вдохновил солдат держаться до тех пор, пока не подойдет помощь, несмотря на многочисленные атаки китайцев в стиле ・・человеческой волны・・.
Вернувшись в Японию, Като Киёмаса занялся управлением своим имением. Имея неприятный опыт обороны Ульсана, Като поспешил укрепить свой замок Кумамото. Он насадил ореховые деревья внутри крепостной стены, чтобы обеспечить запас пищи на крайний случай. Все маты, посланные в жилых помещениях, он набил не рисовой соломой, как это было принято, а высушенными съедобными побегами. Интересно, что замок Кумамото действительно успешно выдержал осаду, но уже в 1871 году!
В 1600 году японское общество раскололось на две фракции, которые выяснили свои отношения в сражении при Секигахарой. Киёмаса находился далеко от места основных событий, поэтому у него было время для того, чтобы лучше оценить, на чью сторону ему следует встать. Его сосед и соперник Кониси Юкинага поддержал Исиду Мицунари и в результате потерял голову. Киёмаса быстро прибрал к рукам вторую половину провинции Хиго, прикрываясь именем Токугавы Иэясу. Тем не менее, он сохранил добрую память о Тоётоми Хидеёси, поэтому дружил с его сыном Хидеёри. Като надеялся, что Хидеёри сумеет договориться с Токугавой, поэтому предоставил им для переговоров свой замок Нидзё. Говорят, что на переговоры Като пронес кинжал с тем, чтобы применить его, если Хидеёри будет угрожать опасность. Но дни Като Киёмасы были сочтены. Он умер в 1611 году, так и не узнав, чем закончился конфликт между Хидеёри и Токугавой. Возможно, Като Киёмаса был отравлен по приказу Токугавы.
