Сражение при Хитоторибаси закончилось для Масамунэ тяжелым поражением, но ближайшее будущее показало, что у него еще остались резервы. При Суриагехаре Масамунэ сумел разбить давнего врага своего клана – клан Асина. Стимулом выступить против клана Асина стал переход командующего Инавасиро Морикуни из лагеря Асина к Масамунэ. Масамунэ собрал своих союзников и выступил в сторону замка Ёнедзава. Кампания началась серией операций против замков. Два замка – Акогасира и Такатама – Масамунэ взял, а затем отвел свою армию к замку своего союзника Инавасиро. Когда ему стало известно о приближении армии Асины Ёсихиро, Масамунэ выступил навстречу во главе армии численностью 23000 человек. Армия дошла до равнины Суриагехара.
К моменту встречи в Ёсихиро оставалось не более 16000 солдат, поэтому на стороне Масамунэ было значительное численное превосходство. Авангарды вступили в бой около восьми утра. Поначалу солдаты Асины продвигались вперед, разбив отряд Инавасиро Морикуни, шедшего впереди. Опытный дядя Масамунэ по имени Датэ Сигедзанэ сумел быстро закрыть образовавшуюся брешь. Численное превосходство армии Датэ постепенно начинало сказываться. Солдаты Асины дрогнули и побежали. Тем временем был разрушен мост через реку Ницубаси, и многие солдаты Асины попали в западню. Началась резня. Некоторые попытались переплыть реку вплавь, но тонули под тяжестью доспехов. Датэ Масамунэ одержал блестящую победу, его воины собрали более 2300 голов.
Территории, какие Масамунэ сумел приобрести благодаря этой победе, увеличили владения клана Датэ до двух миллионов коку. Таким образом, Датэ стал третьим по богатству кланом в Японии. В 1590 году Тоётоми Хидеёси осадил замок Одавара, принадлежавший клану Ходзё. Хидеёси несколько раз призывал Масамунэ присоединиться к нему, но Масамунэ был занят тем, что пытался контролировать свою территорию на севере, поэтому не хотел ослаблять свою армию. Тем не менее, политический расклад в Японии все больше прояснялся. Масамунэ понимал, что лучше всего встать на сторону победителя, поэтому уже был готов принять сторону Хидеёси. В это время Масамунэ обнаружил заговор против себя. Его предполагала отравить родная мать, которая находилась под сильным влиянием со стороны своего родного клана. На место Масамунэ заговорщики предполагали посадить его брата Кодзиро. Когда заговор раскрылся, Кодзиро казнили, а Масамунэ выступил к Одаваре. Но в результате задержки Масамунэ опоздал к штурму крепости. Опасаясь гнева Хидеёси, Масамунэ явился к нему одетым в белые одежды, свидетельствуя тем самым о своей готовности принять смерть. Хидеёси оценил жест и простил Масамунэ.
Триумф Хидеёси под Одаварой означал, что Япония объединена его мечом. Исключение составляли лишь территории на далеком севере. Понимая, что дальнейшее сопротивление бесполезно, Датэ Масамунэ присягнул Хидеёси на верность. Этот шаг позволил сохранить Масамунэ все его владения, но уже в статусе вассала. Его добровольное признание власти Хидеёси и показная лояльность уберегли Масамунэ, когда против него обвинения в мятеже выдвинул Гамо Удзисато. Снова Масамунэ предал себя в руки Хидеёси и снова выиграл. Укрепив свою политическую позицию, Масамунэ решил укрепить и военное положение. С этой целью он провел на своих территориях “охоту за мечами”, конфисковав у крестьян всё оружие. Популярности эта мера Масамунэ не прибавила, но власть укрепила.
Как и большинство японских даймё Датэ Масамунэ участвовал в Корейской экспедиции. К счастью для него, основная нагрузка легла на провинции на юге Кюсю, тогда как северные провинции, расположенные далеко от пункта сбора, в кампании приняли лишь минимальное участие. Проходя по улицам Киото, маленькая армия Датэ компенсировала свою малочисленность цветастой внешностью. Очевидцы описывали великолепные доспехи и костюмы, в том числе высокие конические шлемы с золотой шнуровкой. Богатый Масамунэ мог позволить себе потратиться на эффектную экипировку для своих солдат. Отряд Масамунэ зачислили в резерв и оставили в Японии, поэтому потерь в начале кампании Масамунэ не понес.
