Длительный обстрел бухты Золотого Рога в конечном счете вынудил все христианские суда, кроме непосредственно охранявших цепь, перейти в маленькую гавань Просфорианус , в то время как их команды были направлены защищать влахернские стены. Перегораживающая цепь осталась проблемой для оттоманского флота, который предпринял несколько неудачных попыток прорвать ее 16-17 и 21 мая. В то же самое время турецкие саперы построили понтонный мост, чтобы нести фургоны и артиллерию. Византийцы пытались уничтожить этот мост греческим огнем, но потерпели неудачу. Этот мост позволил туркам атаковать стены города не только с северо-западной стороны, но и со стороны Золотого Рога.
Бомбардировка сухопутных войск продолжалась, и 2 мая отремонтированный гигантский «Василиск» вернулся на огневую позицию. 6 мая дополнительные орудия были сконцентрированы в батареях в секторе у ворот Святого Романа, они нанесли стенам и башням новые разрушения. Разрушения еще больше увеличились 7 мая, но основная брешь в стене имела в ширину только 3 метра. Турки пытались проникнуть через нее в город на следующую ночь, но потерпели неудачу. Константинополь мог пасть в этот день, но туркам помешала чистая случайность. Согласно Алекстандру Ипсиланти, использующему балканские и турецкие источники, оттоманские солдаты под командованием Мурад-паши уже казалось прорвались внутрь города, но к Мурад-паше пробился византийский дворянин Рангабе и за мгновение до собственной гибели сумел отрубить ногу турецкому командиру. Непродолжительного замешательства среди наступавших оказалось достаточно, чтобы к месту подоспело подкрепление с Джустиниани и воеводой Теодором, сопровождаемые императором Константином, Лукой Нотарасом и иепархом Николасом.
С 8 по 11 мая новые разрушения стен и башен были произведены турецкими пушками около Калигарийских ворот, за этим последовал вечерний отступ оттоманских войск, которые прежде, чем были отброшены, сумели дойти до Влахернского дворца. Оттоманская артиллерия была перемещена в сектор у ворот Святого Романа, который выглядел наиболее многообещающим. В хрониках нет упоминаний о применении здесь камнеметных машин, которые были, вероятно, неэффективны, но оттоманская армия начинала активно рыть подкопы для подрыва стен крепости. Большинство шахтеров под командованием Заганос-паши были сербами, посланными сербским деспотом. Первую турецкую шахту-мину начали копать к Харисийским воротам в долине Ликос (по руслу небольшой речки Ликос, которая втекала в город по трубе, проложенной под стенами в 180 метрах южнее Пятых Военных ворот). Но фундамент стен опирался на каменную основу, потому саперы сделали попытку провести подкоп в другом месте – на сей раз под влахернскую стену около Клигарийских ворот. Византийцы провели контрмины под руководством немца Иоханнеса Гранта. В одном из случаев, 16 мая, они ворвались в сербскую шахту и перебили неприятельских саперов, завалив ход. 21 мая еще один подземный ход был затоплен водой. 23 мая несколько шахтеров и турецкий офицер были захвачены в подземном бою. Под пыткой офицер показал местонахождение шахт-подкопов, и к 25 мая все они были разрушены. Заганос-паша также имел несколько больших осадных башен, обитых мокрыми кожами. Они не имели колес, но на валках были передвинуты почти к самым стенам Константинополя и служили прикрытием и опорными пунктами. Большая часть из них была сожжена греческим огнем и взорвана бочками с порохом во время внезапной вылазки ночью 18-19 мая. После этого остальные башни, уже изрядно поврежденные артиллерийским огнем, были демонтированы самими турками.
С каждым днем защитникам было все сложнее восстанавливать разрушенные укрепления в районе долины Ликос, за ночь не удавалось даже отрыть почти заполненный за день ров. Но они методично продолжали возводить новые валы из земли, камня и бревен в местах обрушившихся городских стен. Проводить незаметные вылазки было теперь очень трудно, поскольку при разрушенных воротах выход защитников за стены города был слишком заметен со стороны турок. В этой части стены имелось двое ворот – Калигарийские и Влахернские, а также небольшая потайная дверца, именуемая Кепкпортом, обычно закрытая, расположенная в том месте, где влахернская стрена под углом соединялась со старой стеной Феодосия. Дверь Керкопорта использовалась в успешных нападениях с фланга, главным образом, конницей под командованием братьев Боккиарди, когда оттоманская пехота атаковала северный сектор обороны.
