10 октября 1519 года армия, состоящая из 300 испанцев и около 6000 тлакскалтеков, прошла около 40 километров на юг к Чолуле. Здесь испанцев встретили прохладно. В ответ Кортес обвинил лояльную Монтесуме фракцию чолултеков в коварстве. Последовала резня, в которой погибло более 3000 индейцев. В результате преимущество получила другая фракция чолултеков, которая была дружественна тлакскалтекам.
Монтесума был ошеломлен. До сих пор непонятно, почему он не уничтожил испанцев, воспользовавшись своим подавляющим численным превосходством. Возможно, в результате политики Кортеса любые активные действия Монтесумы могли вызвать мятеж недовольных фракций. Другое возможное объяснение заключается в том, что армия ацтеков формировалась из крестьян, и Монтесума не рискнул мобилизовать земледельцев в разгар сельскохозяйственных работ. В пользу последней теории говорит и опыт кастовой войны на Юкатане в 1847 году. Городу Мерида грозило окружение, и уже рассматривался вопрос эвакуации жителей, как противник внезапно отступил. Позднее стало известно, что индейцы-майя, составлявшие основу армии осаждавших, завидели первые дождевые облака, свидетельствовавшие о начале сельскохозяйственного сезона и разошлись по домам выращивать маис, несмотря на то, что победа практически уже была у них в кармане. В такой ситуации приглашение испанцев Монтесумой могло быть вполне оправдано. Таким образом, поведение Монтесумы поддается логическому объяснению.
Теночтитлан лежал на острове, находящемся посреди озера Текскоко. Попасть в город можно было по одной из трех больших дамб. Кортес и его солдаты в сопровождении племянника Моантесумы Какамы прошли в город через дамбу Тлалпан. Монтесума встретил испанцев. Монтесума был облачен в плащ из золотых и зеленых перьев. Шлейф плаща держали четверо знатных ацтеков. Кортес слез с седла и направился к императору, чтобы обнять его по испанскому обычаю. Но Какама объяснил Кортесу, что прикасаться к императору нельзя. Тем не менее, Кортес повесил Монтесуме на шею ожерелье из жемчуга, алмазов, драгоценных камней и стеклянных бус. Монтесума, в свою очередь, подарил Кортесу два золотых ожерелья. Затем некоторые из знатных ацтеков выступили вперед, касаясь земли правой рукой в знак почтения. Кортес приветствовал их и дал знак рукой своим солдатам вступить в город.
Население Теночтитлана достигало 100.000 человек. Это был один из крупнейших городов мира. Мигель уже видел крупные европейские города, но Теночтитлан превосходил все виденное им раньше. Широкие каналы, по которым снуют сотни каноэ, везущие всевозможные грузы. Испанцев ошарашил вид рынка Тлалтелолко, где около 70.000 человек торговали маисом, бобами, тыквами, мясом, специями, а также предметами роскоши: золотом, серебром, расшитой одеждой, украшениями из перьев. Монтесума предложил испанцам поселиться в его дворце. Вскоре испанцы поняли, что фактически оказались под домашним арестом. Тем временем ацтеки готовились к нападению на тононаков. Поэтому Кортес захватил Монтесуму в заложники. Монтесума не стал оказывать сопротивления. Вероятно, он был уверен в том, что ему ничего не угрожает.
В результате возникла патовая ситуация. Испанцы, запертые в замке и отрезанные от индейцев-союзников, держали в заложниках императора ацтеков. Неопределенность продолжалась всю весну 1520 года, хотя испанцы в это время не сидели сложа руки, а вымогали у индейцев золото на общую сумму до 700.000 дукатов. Тем временем на побережье высадилась испанская армия численностью 800 человек под командованием Панфило де Нарваэса, имевшего приказ Веласкеса арестовать Кортеса. Кортес решил действовать. Оставив в Теночтитлане 80 человек подо командованием Алварадо, он с остальными солдатами выступил навстречу Нарваэсу. Кортесу удалось захватить Нарваэса врасплох, и тот сдался, не оказывая сопротивления. Солдаты Нарваэса перешли на сторону Кортеса, под командованием которого оказалось около 1300 человек. Кортес устремился обратно и успел вовремя. Оставленный им в Теночтитлане гарнизон находился под угрозой. В его отсутствие Алварадо приказал перебить ацтекскую знать, прибывшую на религиозный праздник Токскатль. Эта жестокость была совершенно бессмысленной. В результате отряд Алварадо был полностью блокирован в течение 23 дней. Кортесу пришлось заставить Монтесуму издать приказ, предписывающий индейцам сложить оружие. Но дело зашло слишком далеко. Императора убили в тот момент, когда он с балкона обращался к своим подданным. Новым императором избрали младшего брата Монтесумы Куитлагуака. Испанцам оставалось одно – прорываться из города.
До этого момента Кортес вел себя как мастер дипломатии. Он успешно играл на внутренних противоречиях индейцев, достигая своих целей с минимальным усилием и почти не применяя военную силу. Кортес интуитивно чувствовал ситуацию и умел обезоруживать своих противников, демонстрируя с одной стороны свою добрую волю, а с другой стороны проявляя самое циничное вероломство. Подобным образом испанцы действовали против Гранады, сумев вызвать практически самопроизвольный коллапс эмирата, перессорив трех крупнейших претендентов на власть. Говорили, что Фердинанд был большим поклонником Маккиавелли и действовал по рецептам, содержащимся в «Государе».
Взятие Монтесумы в заложники было смелым политическим ходом, но в европейской истории можно найти достаточно прецедентов подобного рода. Европейских монархов и членов королевских семей брали в плен для получения выкупа или для изменения государственной политики в свою пользу. Практика взятия заложников использовалась и в Новом Свете. Веласкес и Понс де Леон брали в заложники, а потом казнили индейских вождей. В 1513 году Нуньес де Бальбоа сумел взять в плен панамского вождя Тубанаму, заставив его народ выплатить выкуп в размере 90 фунтов золота. Спустя 20 лет аналогично поступил Писарро, который взял в плен императора Атагуальпу и заставил инков доставить несколько тонн золота для выкупа. 30 июня 1520 года Кортес столкнулся с совершенно новой ситуацией. Вражда между испанцами и индейцами перешла в открытую фазу.
