После смерти Архита военная слава Тарента несколько поблекла. Воинственность горожан упала, известный царь-полководец Пирр (318-272 гг. до н.э.) характеризовал жителей Тарента как ленивых, погрязших в роскоши и неспособных к войне. Оказавшись не в состоянии защитить себя от притязаний со стороны воинственных соседей, жители Тарента обратились за помощью к своему материнскому городу – Спарте. В 343 году до н.э. Спарта направила в Тарент одного из своих двух царей Аридама с армией спартанцев и греческих наемников. В течение пяти лет Архидам успешно вел войну с иапигами, пока не погиб в случайной стычке.
Вскоре после начала похода Александра Македонского на восток Александр Молоссийский, который был дядей и зятем великого тезки, получил приглашение из Тарента. В 334 году до н.э. он прибыл в Италию и быстро сумел разбить иапигов и осканов. Есть свидетельства, что Александр Македонский одобрительно отзывался об этой кампании. Но Александр Молоссийский повторил судьбу своего спартанского предшественника. Через три года он погиб в случайной стычке.
Третий и четвертый эпизод с призванными царями связан с двумя сыновьями спартанского царя Клеомена. Старший сын Акротат прибыл в Тарент в 314 году до н.э., но его грубое и жестокое поведение привело к конфликтам с приглашающей стороной, поэтому ему пришлось вернуться в Спарту. Младший брат Клеоним прибыл в Тарент в 303 году до н.э. во главе экспедиционной армии численностью около 5 000 человек. Еще столько же он набрал уже в Италии, после чего занялся созданием собственного царства. Хотя его основными противниками были колонии Великой Греции, ему также пришлось вести войну с осканами. Клеоним действовал на Адриатике в районе Коркиры (современный Корфу) – острове, находящемся на полпути из Италии в Грецию, а посему имевшему стратегическое значение. Но в конечном счете Клеоним, как и его старший брат, поссорился со своими нанимателями и был вынужден вернуться домой в 301 году до н.э.
Тарент давал каждому из нанятых полководцев городское ополчение и некоторую сумму денег, но в целом пришлым командирам приходилось опираться на собственные ресурсы. В таких условиях военачальникам невольно приходилось заниматься «самодеятельностью», что приводило к конфликтам и в конечном итоге к разрыву с властями Тарента.
Рим также вмешивался в боевые действия, согласившись оказать помощь Фуриям в войне с осканами. Рим отправил небольшой флот. Так как Рим не был особенно заинтересован в Аполии и других южных частях Италии, город заключил договор с Тарентом, по которому обещался не посылать свои военные корабли к востоку от Лакинианского полуострова (мыс Келонне), в 12 км к югу от Кротона. Десять римских кораблей этот договор нарушили, в результате чего были перехвачены флотом Тарента. Четыре галеры пошли на дно, одна захвачена, остальные спаслись бегством. Армия Тарента развернула боевые действия на суше, выбив из Фурий римский гарнизон, и свергнув правивших там олигархов. Рим потребовал объяснений, но римское посольство было с позором изгнано из города. Горожане просто забросали послов навозом. В ответ в 281 году до н.э. Рим объявил Таренту войну.
Греческий историк Полибий, описывавший период экспансии Рима, не сомневался в том, что Рим находился в своих правах. Полностью покорив Лаций, Рим начал войну с этрусками, галлами и самнитами. Когда Тарент пригласил в союз Эпир, Полибий замечает: «Они первыми начали войну со всей Италией, не как, если бы жители были иностранцами, а как если бы все земле были по праву их».
Так или иначе, в глазах римлян греки оказались не слишком хорошими солдатами. Тарент удерживал свои владения за счет наемной армии, поэтому для войны с Римом было решено нанять еще одну наемную армию. И такая армия имелась. Царь Эпира Пирр лелеял планы объединить все колонии Великой Греции и Сицилии под своей властью. Поэтому он принял предложение Тарента и пересек Адриатику во главе своей армии, чтобы принять участие в войне в Римом. Пирр считал себя новым Александром Македонским, его войско было обучено по принципам, заложенным Александром. Кроме того, у Пирра имелся даже не козырь, а джокер – двадцать боевых слонов.
Первое сражение армий Эпира и Рима произошло в районе тарентской колонии Гераклея в 280 году до н.э. Сражение отличалось кровопролитностью, победа осталась за Пирром. Пирр повел свою потрепанную армию на Рим, отправив вперед посланца по имени Киней. Киней прибыл в Рим и предложил мир с условием обмена пленными, прекращением всех боевых действий. Кроме того, Рим должен был заключить мир с Тарентом и признать греческую автономию, а также вернуть все земли, захваченные у осканов. Рим не принял этого предложения. Вернувшись к Пирру, Киней сообщил, что армия Рима словно многоголовый дракон, чьи отрубленные головы постоянно отрастают.
В 279 году до н.э. Пирр одержал свою вторую победу под Аскулумом. Сражение длилось два дня, в нем заметную роль сыграли боевые слоны. Потери с обеих сторон были огромные. «Еще одна такая победа, – воскликнул Пирр, – и я останусь без армии!» Словосочетание «пиррова победа» стало нарицательным для любого успеха, достигнутого слишком дорогой ценой.
В 278 году до н.э. Пирр встал перед выбором: вернуться в Македонию, где у него появились перспективы на царский трон, или отправиться на Сицилию и жениться на принцессе из Сиракуз. Пирр выбрал второй вариант, так как он позволял ему продолжить войну в Италии. Поддержку Пирру обещал Карфаген, стоивший планы занять всю Сицилию. В течение трех лет планы Пирра буксовали. В Сицилии у него возникли проблемы. Во время морского перехода из Сицилии в Италию Пирр в столкновении с карфагенским флотом потерял несколько кораблей со слонами, а в ходе решающего сражения с римлянами при Мальвентуме в 275 году до н.э. Пирр потерпел поражение. Римляне переименовали город в Беневентум (Игра слов: «мальвентум» буквально означает «неблагоприятный ветер», тогда как «беневентум» означает «благоприятный ветер» или в данном случае «ветер удачи»). Пирру пришлось вернуться на Балканы. Дни Великой Греции были сочтены. В 272 году до н.э. Рим занял Тарент, позволив эпирскому гарнизону покинуть город на почетных условиях.
