В Испании военные ордена появились сравнительно поздно, хотя реконкиста началась в XI в. Тем не менее, ордена составили костяк профессиональных армий Испании и Португалии.
Госпитальеры впервые появились в Каталонии в 1143 г. Тамплиеры прибыли в Испанию в 1146 г. И те, и другие активно поддерживали испанских королей. Но непосредственного участия в боевых действиях на территории Испании оба ордена избегали, видя свою основную роль в защите Святой Земли. По этой причине в Испании появились и процветали чисто испанские военные ордена. На раннем этапе ордена представляли собой не более чем неформальные объединения рыцарей, оборонявших небольшие пограничные заставы-рибаты. Такие рыцарские братства встречались и на Святой Земле, хотя там они всегда имели временный характер. Первое рыцарское братство в Испании, ставшее постоянным, называлось Рыцари Калатравы.
Тамплиеры получили королевскую крепость Калатрава, лежавшую на границе с исламскими землями, в 1147 г. Спустя десять лет тамплиеры бросили крепость, из-за чего дорога на Толедо оказалась открытой. В отчаянии, Санчо Кастильский предложил крепость любому, кто сможет удержать ее, а также земельные владения, доход которых позволял содержать крепость. Цистерцианский аббат из Наварры Рамон Сьерра из Фитеро вызвался защищать крепость. Он и его монахи перебрались в Калатраву, где к ним присоединились солдаты из Наварры. К концу 1158 г. Рамону Сьерра удалось обеспечить защиту района.
В 1164 г. Рамон Сьерра умер, а его монахи вернулись в Фитеро, передав замок рыцарям. Новый магистр дон Гарсиа поклялся следовать цистерцианскому уставу. В замок набрали священников, в том же году папа благословил орден.
В 1179 г. основали командерию в Альканисе, Арагон, в задачу которой входила борьба с маврами из Валенсии. Позднее эта командерия стала самой крупной в ордене. В 1195 г. в сражении при Аларкосе король Альфонсо VIII Кастильский был разбит маврами, погибло или попало в плен около 25000 кастильцев, в том числе многие братья ордена. Мавры начали наступать на север, и через два года заняли Калатраву. Ордену пришлось перенести штаб-квартиру в Сальватьерру, с этого времени организация называлась орден рыцарей Сальватьерры.
В 1211 г. ордену снова пришлось эвакуировать штаб-квартиру, но на следующий год Калатраву удалось вернуть. Магистры ордена укрепились в Кастилии, располагая владениями и в других королевствах. Орден контролировал Кастилию от Толедо до Сьерры-Невады.
Штаб-квартира переехала в Калатравала-Нуэва в Сьерра-де-Аталайо, так как старая крепость Калатрава потеряла свое стратегическое значение. Орден стал одним из богатейших и мощнейших орденов Испании, располагая постоянной армией. Это привело к конфликту с королем. С 1254 г. король участвует в выборе офицеров ордена, а с 1476 г. корона напрямую управляла орденом. Когда в 1487 г. умер магистр ордена, нового магистра не выбрали. В 1494 г. членам ордена разрешили жениться, в результате орден утратил свою первоначальную форму и назначение.
Члены ордена первоначально носили белые мантии с капюшоном, длинные в пешем строю, укороченные, при езде верхом. В походах также носили длинные сюрко без рукавов, иногда плащи с меховым подбоем. Опознавательных знаков у ордена не было, но рыцари обязательно носили вороненые доспехи. В 1397 г. орден в качестве опознавательного знака получил красный крест. Поначалу это был крест-флери, но «листья» лилии (fleur-de-lis) позднее отогнули назад так, что они стали напоминать букву «М» (Maria). С 1400 г. рыцари носили короткую серую или черную рубаху с красным крестом на левой стороне груди. Находясь в монастыре, все братья надевали белые мантии.
